KOJIMA GROUP

研究概要

　生体触媒は、常温・常圧付近の穏やかな条件下で効率よくはたらく環境にやさしい触媒です。わたしたちは、低環境負荷型反応プロセスを構築する目的で、単離酵素、藍藻（シアノバクテリア）および植物細胞を活用した反応の開発に取り組んでいます。以下のテーマで研究を行っています。

• • • 深共晶溶媒中の新規生体触媒反応の開発

　深共晶溶媒（Deep Eutectic Solvent, DES）は、低揮発性、難燃性であり、熱安定性も高い上、その構造に応じて様々な有機化合物を溶かすことができ、これまで用いられてきた有機溶媒に代わる安全で環境にやさしい反応媒体として注目されています。わたしたちは、深共晶溶媒中でリパーゼやタンナーゼなどの酵素を用いた新規生体触媒反応の開発に取り組んでいます。

　リパーゼは、エステルの分解反応や合成反応を触媒することができ、医農薬品製造分野などで利用されています。わたしたちは、深共晶溶媒中でリパーゼ触媒を用いた含窒素ヘテロ環化合物の合成に関する研究を行っています。

　タンナーゼは、没食子酸エステルを加水分解する酵素であり、食品加工分野などで利用されています。わたしたちは、深共晶溶媒中で固定化タンナーゼを用いた没食子酸エステル合成に関する研究を行っています。

• • • シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）を用いる新規生体触媒反応の開発

　シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）はアブラナ科の1年草で、ライフサイクルが短く栽培も容易で、その全ゲノム解析が完了しているため、多くの研究で用いられてきたモデル植物です。わたしたちは、シロイヌナズナを全細胞型生体触媒として用いた新規不斉還元反応やカスケード反応の開発に取り組んでいます。この研究は、共同プロジェクトとして行っています。

• • • シアノバクテリアSynechocystis sp. PCC 6803を用いた光学活性アルコールの合成

      　光学活性アルコールは医農薬品合成における中間体として広く利用されています。わたしたちは、シアノバクテリアSynechocystis sp. PCC 6803を用いたケトンの不斉還元反応に及ぼす添加剤効果などについて研究しています。この研究は、共同プロジェクトとして行っています。

最近の学会発表

・K. Matsuhara, H. Onishi, Y. Machi, H. Kojima, "Tannase-catalyzed galloylation of alcohols in deep eutectic solvents", The 106th CSJ Annual Meeting (2026).

・H. Onishi, T. Nagamoto, H. Kojima, "Enzymatic synthesis of azlactones in deep eutectic solvents", The 106th CSJ Annual Meeting (2026).

・H. Onishi, T. Nagamoto, H. Kojima, "Hydrolase-catalyzed reactions in deep eutectic solvents", Pacifichem 2025.

・H. Onishi, T. Nagamoto, H. Kojima, "Enzymatic Erlenmeyer-Plöchl reaction in deep eutectic solvents", The 15th Symposium on Ionic Liquids (2025).

・T. Nagamoto, H. Onishi, H. Kojima, "One-pot enzymatic reactions utilizing catalytic promiscuity in deep eutectic solvents", The 15th Symposium on Ionic Liquids (2025).

・H. Onishi, R. Nishimura, H. Kojima, "Synthesis of azlactones using lipases in deep eutectic solvents", The 105th CSJ Annual Meeting (2025).

・K. Matsuhara, R. Shimamoto, Y. Machi, H. Kojima, S. Takeda, "Asymmetric reduction of ketones using Pisum sativum as a whole-cell biocatalyst", The 105th CSJ Annual Meeting (2025).

・Y. Machi, K. Matsuhara, H. Kojima, S. Takeda, "Synthesis of ε-caprolactone from cyclohexane by cascade biocatalysis using Arabidopsis thaliana", The 105th CSJ Annual Meeting (2025).

・C. Hase, H. Onishi, R. Otaka, H. Kojima, "Lipase-catalyzed galloylation of alcohols ", The 105th CSJ Annual Meeting (2025).

・T. Nagamoto, H. Onishi, H. Kojima, "Lipase-catalyzed Mannich reaction in deep eutectic solvent-water systems", The 105th CSJ Annual Meeting (2025).

・S. Shimizu, R. Kaneko, Y. Machi, T. Noguchi, H. Kojima, Y. Hirai, M. Fujii, "Synthesis of 4-substituted-gentianines from swertiamarin", The 24th Biocatalysis Symposium of Japan (2024).

・T. Nagamoto, Y. Yamamoto, H. Onishi, H. Kojima, "One-pot lipase-catalyzed aldol reaction in deep eutectic solvents", The 24th Biocatalysis Symposium of Japan (2024).

・S. Fukui, R. Nishimura, H. Kojima, S. Takeda, R. Yamanaka, "Additive effects on asymmetric reduction of fluorine-containing ketones using cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 6803", The 24th Biocatalysis Symposium of Japan (2024).

・R. Nishimura, H. Onishi, S. Fukui, H. Kojima, "Considerations for the lipase-catalyzed synthesis of Erlenmeyer azlactones", The 24th Biocatalysis Symposium of Japan (2024).

・Y. Yamamoto, K. Matsuhara, C. Hase, H. Kojima, Y. Shoji, I. Nakanishi, "Synthesis and evaluation of the radical-scavenging activity of galloylated compounds", The 24th Biocatalysis Symposium of Japan (2024).

・R. Shimamoto, Y. Machi, H. Kojima, S. Takeda, "Synthesis of optically active β-hydroxy esters using Pisum sativum", The 24th Biocatalysis Symposium of Japan (2024).

・R. Shimamoto, Y. Machi, H. Kojima, S. Takeda, "Asymmetric reduction of keto esters using Pisum sativum as a whole-cell biocatalyst", The 104th CSJ Annual Meeting (2024).

・Y. machi, J. Yoshida, H. Kojima, S. Takeda, "Biotransformation of cyclohexane to ε-caprolactone using Arabidopsis thaliana as a whole-cell biocatalyst", The 104th CSJ Annual Meeting (2024).

・T. Nagamoto, Y. Yamamoto, H. Kojima, "Lipase-catalyzed alkoxycarbonylation in the deep eutectic solvent/water system", The 104th CSJ Annual Meeting (2024).

・Y. Yamamoto, H. Kojima, "Lipase-catalyzed alkoxycarbonylation in the presence of a solid acid catalyst", The 104th CSJ Annual Meeting (2024).

・S. Fukui, H. Kojima, S. Takeda, R. Yamanaka, "The effect of sorbitol addition on the asymmetric reduction of ketones using cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 6803", The 104th CSJ Annual Meeting (2024).

最近の論文

・S. Fukui, I. Makigawa, Y. Machi, H. Kojima, S. Takeda, R. Yamanaka, "Effect of additives on the asymmetric reduction of fluorinated ketones using cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 6803", Tetrahedron Lett., 2025, 171-172, 155822.

・Y. Yamamoto, Y. Hatayama, H. Kojima, "Lipase-catalyzed allyloxycarbonylation of alcohols using allyl phenyl carbonate", Tetrahedron Lett., 2025, 167, 155665.

・Y. Machi, J. Yoshida, H. Kojima, "Aquatic plants as whole-cell biocatalysts for preparing optically active β-hydroxy esters", Result. Chem., 2024, 8, 101564.

・S. Tanaka, H. Kojima, S. Takeda, R. Yamanaka, T. Takemura, "Effect of organic solvents on asymmetric reduction of β-keto esters using cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 6803", Tetrahedron Lett., 2021, 77, 153249.

・S. Tanaka, H. Kojima, S. Takeda, R. Yamanaka, T. Takemura, "Asymmetric visible-light photobiocatalytic reduction of β-keto esters utilizing the cofactor recycling system in Synechocystis sp. PCC 6803", Tetrahedron Lett., 2020, 61, 151973.

・N. Kishi, H. Kojima, "Lipase-Catalyzed tert-Butoxycarbonylation of Alcohols Using Boc₂O", ChemistrySelect, 2019, 4, 9570 - 9572.

お知らせ

・2026年11月19日（木）、20日（金）に大阪公立大学杉本キャンパスにて第25回生体触媒化学シンポジウムが開催されます。